SQL Server に接続するには、URL の末尾に以下のオプションが必要な場合があるらしい。

;encrypt=true;trustServerCertificate=true;

以下の参考リンクによると、Java や TLS のバージョンなどの絡みで接続できないことがあるらしい。
上記はあくまでワークアラウンド的な対応（JDBC ドライバが証明書を検証しない設定）なので、本番環境では使わないようにするべき。

参考リンク

https://stackoverflow.com/questions/32766114/sql-server-jdbc-error-on-java-8-the-driver-could-not-establish-a-secure-connect